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Es en 1303 donde este recorrido histórico se relanza, ya que constituye el nacimiento de Chiclana como población desligada del término de Cádiz. El documento que recoge la cesión de Chiclana por parte del rey Fernando IV a Don Alfonso Pérez de Guzmán (cuya familia obtendría en 1445 el título de "Duques de Medina Sidonia") impone a éste último ciertas condiciones, principalmente la de defender el término contra cualquier ocupación ajena a la corona de Castilla, como asimismo procurar la repoblación y desarrollo de la zona.

Se piensa que el desarrollo urbanístico de Chiclana comenzó a partir de las fortificaciones que se construyeron entonces para impedir la penetración por el río Iro (entonces navegable) de los posibles invasores.

El poblamiento se va consolidando paralelamente a la organización de la agricultura, que en el siglo XV inicia una clara expansión. Los cultivos principales de esta época eran los cereales y, sobre todo, el viñedo, aunque tenían importancia también la huerta y el olivar.